تولوئن، متیل بنزن یا فنیل متان یکی از پرمصرف‌ترین مواد شیمیایی جهان به شمار می‌رود.از نقاشی که قلموهای خود را بعد از تمام شدن تابلو تمیز می‌کند تا سازنده‌های مواد منفجره قوی، کارشناس‌های آزمایشگاه بیوشیمی، آرایشگران، کارگران کارخانه رنگ‌سازی و حتی خلبان هواپیمای مسافربری همه و همه به شکلی از تولوئن استفاده می‌کنند.پس بهتر است بدانیم تولوئن چیست و چه تاریخچه‌ای دارد. یا روش‌های تولید تولوئن و فرمول تولید آن را بشناسیم. خواص شیمیایی تولوئن، انواع کاربرد تولوئن و خطرات و عوارض آن از دیگر موضوعات مهمی است که در این مطلب بررسی خواهیم کرد.
تولوئن یا متیل بنزن چیست؟
تولوئن مایعی فرار، شفاف، بی‌رنگ و نامحلول در آب است که بویی خاص و تند شبیه بنزن یا تینر دارد.فرمول شیمیایی تولوئن C6H5CH3 و حالت مختصر آن PHCH3 است. منظور از PH در این فرمول همان گروه فنیل است (Phenylmethane). در واقع تولوئن از مشتقات بنزن به حساب می‌آید و از اتصال یک گروه متیل (CH3) به گروه فنیل حاصل می‌شود. به همین دلیل نام آیوپاک تولوئن، متیل بنزن است.مهم‌ترین کاربرد تولوئن را می‌توان ماده خام صنعتی و حلال در صنایع رنگ و رزین، تینر و چسب صنعتی دانست.
تاریخچه تولوئن
تولوئن را دو شیمی‌دان لهستانی به نام‌های پیر پلیتیر و فیلیپ والتر در سال 1837 از روغن کاج کشف کردند. البته آن‌ها نام دشوار رِتینافت (Retinnaphte) را برای کشف خود برگزیدند. چهار سال بعد، هنری دوئل فرانسوی ماده‌ای مشابه را از بالزام تولو (صمغ درختی در منطقه تولوی کلمبیا) استخراج کرد. دوئل این ماده را به دلیل شباهت به بنزن، بنزوئن نامید.در سال‌های ۱۸۴۳ تا ۱۸۵۰، شیمی‌دانان دیگری هم تولوئن را از تقطیر چوب به دست آوردند و نام تولول، تولوئین و در نهایت تولوئن را بر آن گذاشتند.
روش‌های تولید تولوئن
تولوئن به مقدار کم در نفت خام یافت می‌شود ولی عمدتاً به عنوان محصول جانبی پالایش نفت و تولید بنزین (۷۵٪)، کراکر اتیلن (۲۰ درصد) و تولید کک از زغال سنگ (۵ درصد) به دست می‌آید. جداسازی و تخلیص نهایی تولوئن از طریق فرایندهای تقطیر یا استخراج حلالی صورت می‌گیرد که برای تولید مواد آروماتیک BTX یعنی بنزن، تولوئن و زایلین مخلوط به کار می‌روند.
فرمول تولید تولوئن
روش‌های تولید تولوئن متنوع است؛ مثلاً از واکنش بنزن با متانول در حضور یک کاتالیزور اسیدی جامد، تولوئن تولید می‌شود:
بنزن + متانول = تولوئن + آب
عمده تولوئن مورد نیاز جهان در پالایشگاه‌ها تولید می‌شود.
خواص شیمیایی تولوئن
جدول زیر مهم‌ترین خواص شیمیایی تولوئن را نشان می‌دهد:
|
واکنش‌پذیری |
انحلال‌پذیری |
فراریت |
نقطه جوش |
نقطه ذوب |
چگالی |
وزن مولکولی |
| – بیشتر از بنزن؛
-مستعد سولفوناسیون، اکسیداسیون و ترکیب با هالوژن‌ها |
– نامحلول در آب؛
– محلول در اتانول، بنزن، دی اتیل اتر، استون و کلروفرم. |
-فرار، تبخیر در معرض هوا و دمای اتاق (۲۵ درجه سانتی‌گراد) | ۱۱۱ درجه سانتی‌گراد | ۹۵- درجه سانتی‌گراد | ۰.۰۸۷ گرم بر مول | ۹۲.۱۴۱ گرم بر مول |
برای برخی مصارف، تولوئن را تحت تقطیر قرار می‌دهند و پس از خارج کردن آب آن، جامد بلوری خالصی به نام تولوئن خشک تولید می‌کنند.
انواع کاربرد تولوئن
تولوئن پس از بنزن و زایلین مخلوط، سومین محصول آروماتیک مهم دنیا است که صنایع مختلف آن را برای تولید مواد شیمیایی به کار می‌برند. امروزه میزان تقاضای سالانه تولوئن در جهان به ۲۷ میلیون تن رسیده است.
مهم‌ترین کاربردهای تولوئن شامل این موارد است:
- ماده اولیه تولید بنزن و زایلین‌ها؛
- افزاینده اکتان در تولید بنزین؛
تولوئن به عنوان افزاینده اکتان در سوخت‌های بنزینی برای موتورهای درون‌سوز، سوخت هواپیما و موتورهای توربوشارژ ماشین‌های فرمول یک استفاده می‌شود.
- حلال انواع تینر، رنگ، لاک و چسب:
تولوئن به عنوان حلال کاربرد گسترده‌ای در انواع صنایع شیمیایی از جمله رنگ‌سازی، تولید تینر (رقیق‌کننده رنگ)، چسب‌سازی، ساخت جوهر چاپ، لاستیک‌ساز، داروسازی و عطرسازی دارد.
تولوئن در ساخت لاک ناخن، مواد لکه‌بر، پاک‌کننده رنگ و روغن، درزگیرهای سیلیکونی، ضد عفونی‌کننده‌ها، حشره‌کش‌ها و حتی مواد منفجره (TNT یا تری نیترو تولوئن) هم کاربرد دارد. تولوئن در آئروسل‌های مصنوعی مانند اسپری‌های حشره‌کش و رنگ نقش پیشرانه دارد. در واقع حلال تولوئن درمحصولات این صنایع، تنظیم‌کننده غلظت و ویسکوزیته به حساب می‌آید.
- تولید تولوئن دی ایزوسیانات:
افزودن نیترات به تولوئن، دی نیترو تولوئن تولید می‌کند که پیش‌ساز تولوئن دی‌ایزوسیانات یا TDI است و در ساخت فوم پلی اورتان (عایق حرارتی ساختمانی و صنعتی) کاربرد دارد. تولوئن در اینجا نقش نرم‌کننده گرانول‌های پلی اورتان را هم ایفا می‌کند.
- کاربردهای آزمایشگاهی:
کارشناسان آزمایشگاه از تولوئن به عنوان حلال نانومواد کربنی و چسبنده کیت‌های پلی استایرن استفاده می‌کنند و بیوشیمی‌دان‌ها تولوئن را در تجزیه گلبول‌های قرمز به کار می‌گیرند. یک کاربرد تولوئن هم خنک‌کننده راکتور هسته‌ای است.
تولوئن در تولید بنزین و صنایع رنگ‌سازی کاربرد گسترده‌ای دارد.
خطرات و عوارض تولوئن
خطرات تولوئن برای انسان در صورتی پیش می‌آید که فرد با میزان بالای این ماده شیمیایی در تماس باشد. البته مدت زمان مواجهه با تولوئن و راه ورود آن به بدن (استنشاق، بلع، تماس پوستی) هم اهمیت دارد. مهم‌ترین خطرات و عوارض تولوئن شامل این موارد است:
- خستگی، سرگیجه، سردرد؛
- تأخیر در زمان واکنش؛
- از دست دادن تعادل یا حس شنوایی؛
- بی‌خوابی؛
- حالت تهوع؛
- سوزش چشم و بینی؛
- تحریک و سوزش پوست، چشم، بینی و گلو؛
- آسیب کبد و کلیه (مواجهه طولانی‌مدت)؛
- آسیب سیستم عصبی مرکزی (مواجهه طولانی‌مدت)؛
- بی‌هوشی؛
- نقایص ذهنی و رشدی جنین و سقط جنین.
البته تولوئن با وجود این عوارض، امروزه جایگزین بنزن سمی و سرطان‌زا شده است و شواهدی برای سرطان‌زایی آن نداریم.نکته جالب آن که برخی افراد تولوئن را به صورت ماده روان‌گردان و با هدف احساس سرخوشی، استنشاق می‌کنند. بدترین خطرات تولوئن هم در همین افراد روی می‌دهد.
روش‌های ورود تولوئن به محیط و بدن انسان
تولوئن از طریق نشت به زمین، دفع نامناسب و نفوذ به خاک موجب آلودگی چاه‌ها و آب‌های زیرزمینی می‌شود.تولوئن به سرعت تبخیر می‌شود و از طریق تنفس به بدن انسان راه پیدا می‌کند. بنابراین کارکنان صنایع شیمیایی مختلف و ساکنان مناطق نزدیک به این صنایع در معرض مسمومیت تنفسی با حجم بالای بخارات تولوئن قرار دارند. نوشیدن آب آلوده یا تماس با خاک آلوده هم با برخی خطرات تولوئن برای بدن همراه است.
شرایط نگهداری تولوئن
تولوئن مایعی فرار و اشتعال‌پذیر است. بنابراین باید دور از هرگونه شعله باز، ابزارهای جرقه‌زن و سطوح داغ نگهداری شود. همچنین به دلیل سمیت استنشاقی تولوئن، محیط نگهداری آن باید پیوسته به طور کامل تهویه شود و جریان هوای تازه در آن برقرار باشد.کارکنانی که احتمال تماس پوستی یا تنفسی با تولوئن دارند باید دستکش‌های نئوپرن یا نیتریل بپوشند و از محافظ تنفسی استفاده کنند. ضمناً اگر هنگام کار لازم است تولوئن را اسپری کنید باید حتماً به محفظه مخصوصی بروید که مجهز به تهویه قوی باشد.
تولوئن پتروشیمی اصفهان
شرکت پتروشیمی اصفهان اولین تولیدکننده محصولات آروماتیک در ایران است. تولوئن پتروشیمی اصفهان با خلوص ۹۹.۹ درصد، سالانه به میزان ۷۱ هزار تن در این مجتمع صنعتی تولید می‌شود.
تولوئن پتروشیمی تبریز
شرکت پتروشیمی تبریز هم از مهم‌ترین تولیدکنندگان تولوئن در ایران است. تولوئن پتروشیمی تبریز در دو گرید صنعتی و آزمایشگاهی تولید می‌شود.
مجموعه شیمی سیاه تأمین‌کننده تولوئن پتروشیمی اصفهان و پتروشیمی تبریز
شرکت شیمی سیاه تأمین‌کننده تولوئن پتروشیمی اصفهان و پتروشیمی تبریز است. شیمی سیاه مأموریت خود را عرضه و تأمین انواع مواد اولیه مورد نیاز صنایع شیمیایی کشور قرار داده است. قیمت تولوئن پتروشیمی اصفهان و پتروشیمی تبریز در شیمی سیاه، کاهش قابل توجهی نسبت به سایر همکاران دارد.
شما می‌توانید محصولات مورد نیاز خود، از جمله تولوئن پتروشیمی اصفهان و تولوئن پتروشیمی تبریز را با قیمت نهایی مناسب از شیمی سیاه خریداری کنید. یکی ازگزینه‌های متنوع شیمی سیاه، فروش تولوئن پتروشیمی اصفهان و تبریز به صورت بشکه‌ای، فله‌ای و حواله است. اگر درمورد هریک از مراحل خرید، روش‌های تحویل، ثبت سفارش یا قیمت تولوئن پتروشیمی اصفهان و پتروشیمی تبریز سؤالی دارید با شماره پشتیبانی شیمی سیاه تماس بگیرید.